Орловская писательская организация была создана 10 января 1960 года по инициативе Союза писателей РСФСР как одно из региональных отделений писательского Союза при активном участии секретаря СП РСФСР известного поэта Николая Рыленкова и писателя-фронтовика Владимира Мильчакова, который и стал первым ответственным секретарём организации. В дальнейшем организацией (с 1996 года – Орловская областная организация Союза писателей России) руководили Евгений Зиборов, Василий Катанов, Иван Подсвиров, Анатолий Шиляев, Леонард Золотарёв, Иван Рыжов, Леонид Моисеев, Геннадий Попов, Андрей Фролов, Елена Машукова. В 2022 году председателем правления писательской организации избран Алексей Кондратенко.
